Gebouwen
Er bevinden zich op en rondom Landgoed Geerestein tien Rijksmonumenten waaronder een kasteel met twee bijgebouwen, een landschapspark, twee ingangshekken, een kinderhuisje, een paardenstal en twee boerderijen.
De meeste gebouwen op Geerestein zijn in de 19de eeuw in verschillende bouwstijlen ontworpen door Hendrik Daniel Hooft. Zijn voorkeur ging uit naar neo-klassieke, neo-gotische en Zwitserse bouwstijlen naar aanleiding van zijn liefde voor romantische landschapsschilders en zijn vele reizen naar verre oorden. Alle gebouwen die hij ontwierp fungeerden enerzijds als blikvangers in het landschapsspark en anderzijds als uitkijkpunten van waaruit de familie kon genieten van de vele fraaie vergezichten over het landgoed.
Sommige gebouwen zoals Huize Geerestein, het Griftpark en de Veldakker zijn in de jaren 80 verkocht en nu in privé bezit. De andere gebouwen worden verhuurd en door planmatig onderhoud probeert Landgoed Geerestein deze mooie cultuurhistorische gebouwen en rijksmonumenten te behouden.
Het Park
Het zuidelijke gedeelte van het landgoed is in 1835 door Hendrik Daniel Hooft als landschappelijk park aangelegd. Het park vertoont zowel de oorspronkelijk 17de eeuwse Franse landschapsstijl (te herkennen aan de rechte eikenlanen en de Grand Canal) als de door Hooft geliefde 18de eeuwse Engelse landschapsstijl (veel slingerpaden en afwisselende uitzichten).
Het park van Geerestein bestaat voornamelijk uit elzenbroekbospercelen, die door kwelwater uit de Utrechtse Heuvelrug worden gevoed, en eiken-, beuken- en berkenbos op de hoger gelegen grond en langs de lanen. De centrale as van het park wordt gevormd door een bijna kilometer lang Grand Canal dat zich vanaf het kasteel naar de Woudenbergse Grift uitstrekt. Midden in het park liggen een paar, met bomen omsloten, weilanden die puur voor de schoonheid en afwisseling zijn aangelegd.
Het park is een Rijksmonument en is gedeeltelijk opengesteld voor wandelaars.
Huize Geerestein
Huize Geerestein is rondom 1400 gebouwd door Jacob graaf van Zuylen van Nijvelt, een leenheer van de bisschop van Utrecht. Het verstekte huis had een militaire functie ter verdediging van het Sticht (Utrecht) tegen aanvallen uit Gelderland en ter handhaving van de lokale orde. Omringd door een brede slotgracht, vormde de vrijwel haaks op het huis staande Geeresteinselaan vanaf Woudenberg de toegangslaan tot het kasteel.
Het kasteel werd in 1482 tijdens de Hoekse en Kabeljauwse twisten door de bisschop van Utrecht belegerd en totaal verwoest. Maar het werd weer snel herbouwd en 50 jaar later werden twee zijvleugels aan de voorkant toegevoegd.
Het kasteel werd rondom 1640 grondig veranderd door Jasper van Lynden. Hij liet het binnenplein van het U-vormige huis invullen met een grote bouwblok.
Omstreeks 1740 werd het oude Hollandse kasteel door de familie van Rechteren omgebouwd tot een Versaillesachtige landhuis. Het front kreeg een grote schijngevel in de Franse barrokstijl, met in het midden een borstbeeld van Diana. Twee bouwhuizen werden ook op het voorplein opgetrokken en een Grand Canal werd achter het kasteel uitgegraven. De tuinen rondom het kasteel werden in de Franse stijl beplant met boomgaarden, moestuinen, rechte lanen en hoge hagen.
In 1834 werd het kasteel door Hendrik Daniel Hooft wit gepleisterd en in neoclassicistische stijl verbouwd met boven op de voorgevel het wapen van Geerestein. De tuinen veranderden in weiland, de oude slotgracht werd gedempt, en de bouwhuizen werden wit gepleisterd en verbouwd.
In 1938 werd kasteel gevorderd voor de huisvesting van militairen die de Grebbelinie moesten verdedigen. In de oorlog werden er evacuees uit Scheveningen gehuisvest en na de bevrijding arbeiders die in de wederopbouw te werk gesteld werden. Vervolgens verbleven er mensen die uit Indonesië terugkeerden. Vanaf 1957 bood Huize Geerestein onderdak aan een tehuis voor bejaarden en chronisch zieken. In de jaren ‘80 is Huize Geerestein in andere handen gekomen. Sindsdien is het in gebruik als kantoor.
Kasteel Geerestein is een Rijksmonument. Het is in particulier bezit en niet toegankelijk voor het publiek.
Klein Geerestein
Klein Geerestein is misschien de meest opmerkelijke boerderij op het landgoed. In 1838 liet Hendrik Daniel Hooft de boerderij Klein Geerestein herbouwen in verschillende bouwstijlen. De schuur en stal werden in Zwitzerse stijl gebouwd, en het dwarsgeplaatste woongedeelte kreeg een neo-romeinse uiterlijk. Op de gehele bovenverdieping van de woongedeelte werd een wapenzaal in neogotische stijl uitgevoerd. Elf jaar later liet hij nog een toren bijbouwen in de vroeg neo-gotische stijl van Engelse kerktorens.
De wapenzaal werd hoofdzakelijk als jachtzaal gebruikt maar kreeg even een kerkelijke functie toen Henrik Daniel Hooft, die het recht had om de nieuwe Woudenbergse predikant te benoemen, zich hierin gepasseerd voelde, en een andere dominee daar tijdelijk liet preken voor zijn familie en de plaatselijke boeren. De naastgelegen toren heeft nooit een religieuze functie gehad. Het fungeerde primair als de badkamer voor het ernaast gelegen kasteel, en als grote klok voor de plaatselijke boeren.
Klein Geerestein is een Rijksmonument en een boerderij. Het is niet voor het publiek toegankelijk.
Kinderhuisje Heiligerlee
Het kinderhuisje ‘Heiligerlee’ is door Hendrik Daniel Hooft gebouwd in de periode 1835-1850 in de stijl van een Zwitzerse chalet voor zijn zeven kinderen. Het is waarschijnlijk genoemd naar de slag bij Heiligerlee.
Heiligerlee werd in 1960 verbouwd en uitgebreid. Het oorspronkelijk rieten schilddak is toen vervangen met dakpannen en een zaagrand.
Tegenover het kinderhuisje staat een klein stalgebouw met een Griekse tempelfront wat in hetzelfde periode is ontworpen en gebouwd door Hendrik Daniel Hooft.
Het huisje en de stal zijn allebei Rijksmonumenten. Beiden worden op korte termijn door Landgoed Geerestein verhuurd en zijn niet voor het publiek toegankelijk.
Griftpark
Aan de westerzijde van het landgoed, nabij de Woudenbergse Grift, liet Hendrik Daniel Hooft in 1837 de hoeve Griftpark in Zwitserse stijl optrekken.
Op de eerste verdieping liet hij een herenkamer met balkon bouwen waar de familie Hooft kon genieten van het fraaie uitzicht over het omringende Griftpark en zwemmen in de tegenover gelegen vijver.
Hoeve Griftpark is een Rijksmonument. Het erf is tegenwoordig particulier bezit.
Kerkepad
Het Kerkepad dateert uit de 18e eeuw en is gelegen op de Ekris naast het oude kerkpad (de Groenewoudsesteeg) dat van Groenewoude via Geerestein naar de kerk in Woudenberg liep. Deze hoeve functioneerde vroeger als hofboerderij voor de naastgelegen Ridderhofstad Groenewoude. Nadat het pand in 1989 door brand is verwoest is het voor zover mogelijk in oude stijl opgetrokken.
Het Kerkepad is geen Rijksmonument en wordt tegenwoordig gebruikt als kantoorpand.